Площадь города в первой четверти XIX в. по тогдашним подсчетам составляла 4836 десятин; он простирался неширокой полосой от 2,5 до 5 верст вдоль Днепра и с северо-запада на юго-восток почти на 16 верст. Город того времени делился на административные части: Печерск (нагорная часть, в которую также входила территория Киево-Печерской лавры, старая крепость), Старый Киев (одна из наиболее древних частей города, в которую, кроме того, включались расположенные в оврагах селения ремесленников). Подол и Плоская слобода.
Крещатицкая площадь. 60-е годы XIX века
На протяжении первой половины XIX в. в состав города вошли большие пригороды — Куреневка, Приорка, урочище Сырец и др.
Строительство новой крепости и связанная с этим перепланировка Печерска, застройка старых районов и создание новых, обусловили выделение в составе города еще двух административных частей: Дворцовой (кварталы Липок, где жила аристократия) и Лыбедской (или «Новое строение»), охватывавшей долину р. Лыбеди, куда переселяли жителей Печерска, усадьбы которых были отобраны под сооружения новой крепости.
Точных данных о численности населения Киева в начале XIX в. нет. Одни исследователи считают, что в 1796—1800 гг. здесь проживало около 19 тыс. человек, другие—до 30 тыс. Большинство исследователей утверждает, что в 1811—1817 гг. в Киеве насчитывалось свыше 23 тыс. жителей.
Расселение жителей по территории города имело свою специфику. В наиболее заселенной тогда части города — на Подоле проживали мещане и купцы, в прибрежной полосе сосредоточивались рабочие и ремесленники (гончарники, дегтяри, кожемяки и др.). Застроен был Подол, как и почти весь город, хатами из лозового плетения, обмазанного глиной. Подольская знать жила в просторных деревянных и кирпичных домах, часть которых в перестроенном виде сохранилась до наших дней. Из них можно назвать помещение 20-й средней школы по ул. Покровской, 10 (бывший дом члена магистрата Сухоты), на перекрестке улиц Сагайдачного и Андреевской бывший дом купца Балабухи), по ул. Покровской, 5 (бывший дом богача Стрельбицкого) и др.
Контрактовый дом. Последняя четверть XIX века
Из наиболее крупных сооружений на Подоле выделялось двухэтажное кирпичное здание магистрата, находившейся в районе нынешней Контрактовой площади; оно имело высокую башню, на которой были установлены выкованные из меди барельефные изображения Петра I и архангела Михаила. В течение последующих лет Подол обогатился несколькими интересными в архитектурном отношении сооружениями: гостиным двором, фонтаном, известным под названием «Фонтан Самсона», и др.
Характерная черта градостроительства первой половины XIX в.— проведение в довольно широких масштабах планировочных работ. После пожара в 1811 г. на Подоле вместо кривых и узких улочек и переулков, были распланированы прямые и широкие улицы параллельно и перпендикулярно берегу Днепра, значительно была расширена площадь, где раньше находилось здание магистрата.
С открытием пароходства и увеличением в связи с этим перевозок по Днепру усилилась застройка прилегающей к берегу части Подола. Одновременно с сооружением складов на Подоле, Трухановом острове и Слободке строились убогие хатки и бараки, где ютились рабочие.
На Печерске в начале XIX в. было свыше тысячи жилых домов. В 1805—1809 гг. здесь сооружено трехэтажное здание Присутственных мест. В 50-х годах на Печерске селились в основном чины военного ведомства, монахи Киево-Печерской лавры и других монастырей. Начиная с 30-х годов и до 1852 г. на Печерске под личным наблюдением царя Николая I, приезжавшего в Киев много раз, ускоренно возводилась большая крепость. Во время ее сооружения были снесены многие частные дома и усадьбы и даже церковные строения. В результате этого Печерск изменил свой внешний вид. Писатель Н. С. Лесков в рассказе «Печерские антики» писал, что Печерск того времени хотя был построен и без определенного плана, но очень живописно. И вот по приказу генерал-губернатора Бибикова все это было уничтожено. «Жаль мне тоже, — писал Н. С. Лесков,— живописных надбережных хаток, которые лепились по обрывам над днепровской кручей: они придавали прекрасному киевскому пейзажу особенно теплый характер и служили жилищем для большого числа бедняков... Жаль превосходнейшей аллеи рослых и стройных тополей, которая вырублена уже при Анненкове для устройства на ее месте нынешнего увеселительного балагана с его дрянными развлечениями. Но всего более жаль тихих куртин верхнего сада...».
Печерская крепость
Работы по сооружению крепости проводились за счет государства, однако легли тяжелым бременем и на жителей Киева.
В эти годы на частных домах появились так называемые «бибиковские доски» с суровой надписью: «На слом в таком-то году». Их обитателям велено было переселиться с Печерска на склоны р. Лыбеди. Во время строительства укреплений в 1833 г. среди других был сломан по ул. Резницкой, 8 также дом, принадлежавший вдове комиссионера 10-го класса Анне Ивановой. Вдове отвели участок для застройки в районе р. Лыбеди. После того как она построила дом на новом месте, выяснилось, что и здесь должны быть приведены планировочные работы, вдова вынуждена была во второй раз переносить строение на другой участок. Подобная участь постигла многих киевлян.
Для лучшей связи новой крепости с причалами на Днепре по оврагу, вдоль которого тянулась дорога с Печерска на Подол, в 1834—1848 гг. была проложена Александровская улица (теперь ул. Грушевского). Расширилась также территория Печерской части города за счет присоединения к ней Зверинца и др.
Александровская улица 1906 г.
Лучше застроенной была Дворцовая часть города. Здесь, среди зеленых насаждений, возвышались кирпичные и деревянные особняки буржуазии и аристократии, Царский и Кловский дворцы, здание Института благородных девиц, дома генерал-губернатора, государственного банка и др.
В Старом Киеве жили преимущественно мещане и высшее чиновничество В середине XIX в. центральная часть города была значительно реконструирована. Планировочные работы и строительство ряда общественных и казенных зданий изменили внешний вид центральных кварталов. Здесь, между колокольнями Софийского собора и Михайловского монастыря, в 1857 г. кончено строительство нового здания Присутственных мест. Началась застройка Крещатика, на котором уже возвышалось здание Дворянского собрания, хотя перед ним была еще трясина. Сооружено несколько зданий, в частности двухэтажное, принадлежавшее художнику М. И. Гудовскому (между нынешними улицами Малой Житомирской и Михайловской).
Киево-братский монастырь и Академия. 1840-1841 гг.
Плоскую слободу заселяли преимущественно огородники, садоводы и мелкие ремесленники. Новую часть города — Лыбедскую заселяли мещане, студенты и преподаватели университета, а в наиболее низменной части долины р. Лыбеди, селились рабочие возникавших здесь предприятий. Застраивались также район Бессарабки и окраины — Шулявка, Куреневка, Приорка. На Соломенке в это время было сооружено большое здание кадетского корпуса.